Ogni anno, l'ultima domenica di Agosto, si tiene a Montepulciano il “Bravìo delle Botti”, la rievocazione storica della sfida tra le otto contrade del borgo. Fino al XVII secolo, la manifestazione consisteva in una corsa di cavalli, trasformatasi poi in una gara di spingitori di botti per motivi di ordine pubblico. Le botti, dal peso di 80 kg, vengono fatte rotolare lungo il percorso di circa 1,8 km da due atleti per ciascuna contrada. Il percorso attraversa i suggestivi vicoli delle vie del centro storico di Montepulciano, fino ad arrivare in Piazza Grande, di fronte al Duomo.
Prima della corsa, un affascinante corteo storico composto da oltre trecento figuranti apre la manifestazione, con costumi d'epoca, tamburini e sbandieratori.
Il nome “Bravìo” deriva dal termine volgare “Bravium” che sta a indicare il panno dipinto a mano che la contrada vincitrice si aggiudica alla fine della corsa: il Bravìo è inspirato alla figura del santo patrono, San Giovanni Decollato, a cui è dedicata l'intera manifestazione.
Le contrade gareggianti sono: Cagnano, Collazzi, Coste, Gracciano, Poggiolo, San Donato, Talosa, Voltaia.
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